Raimonds Bebris ar kamaniņu sportu iepazinās jau bērnībā. Interese par šo sporta veidu radās 1968. gadā Cēsīs, vērojot sacensības, kurās piedalījās arī viņa tēvs. Pats kamaniņu sportā Raimonds ir kopš 1975. gada. 

Sportista gaitās Raimonds guva panākumus jauniešu sacensībās un startēja Latvijas meistarsacīkstēs. 1980. gadā viņš sāka strādāt par kamaniņu sporta tiesnesi, bet pēc pārtraukuma tiesneša darbā atgriezās 1992. gadā. Kopš 1994. gada Raimonds ir starptautiskās kategorijas tiesnesis. 

Raimonds specializējies starta tiesneša darbā un savas karjeras laikā tiesājis vairāk nekā 50 sacensības, no kurām vairāk nekā 35 bijušas starptautiska mēroga. Viņš pildījis starta un galvenā starta tiesneša pienākumus pasaules un junioru pasaules čempionātos Siguldā.